25年（建武元年） 赤眉军建立了以刘盆子为皇帝的政权，被任为御史大夫，同年九月，赤眉军攻下长安（今西安），推翻刘玄政权，处死刘玄

26年（建武二年） 在刘秀与地方贵族的封锁和连年战争破坏下，由于刘玄旧部和关中豪强武装夹击，长安粮绝，境况困苦，赤眉军士兵多是山东人，此时思乡心切，而且纪律也日益涣散，事故迭出，为了摆脱困境，他于十二月被迫退出长安；之后，赤眉军在与汉将邓禹、汉中延岭、更始将军李宝所部连续苦战后，仅以20万人突出长安东返

27年（建武三年） 正月，以佯败诱敌之计败邓禹、冯异军于湖县（今河南灵宝西北）；三月，军进抵湖（今河南灵宝境）、崤底（今河南渑池境），遭到了刘秀派遣的大将邓禹、冯异的接连攻击，损失惨重，接着，在宜阳又遭到刘秀亲自率领的大军的截击，大部被歼，与刘盆子等被迫投降于冯异，赤眉军的反抗斗争，也因此而告失败；归降后遭遇刺杀，在部下的掩护下逃生，流落江湖、立志报仇

30年（建武六年） 刺杀冯异失败，扮作乞丐浪迹天涯、淬炼武艺

53年（建武二十九年） 收许乙、王寅为徒，再启复仇大计

55年（建武三十一年） 悟出《睡罗汉拳》，率领两名弟子斩杀仇敌，夙愿得偿之后继续行走江湖

56年（建武三十二年） 孕育出《打狗棒法》雏形，创立丐帮，成为丐帮首任帮主